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Ainsi l'acide fumarique a une température de fusion plus élevée que celle de l'acide maléique. Comme 260 °C>138 °C, l'acide A correspond à l'acide fumarique et l'acide à l'acide maléique. ] Concernant l'acide fumarique, il n'y a que la force de London. Chez les deux diastéréoisomères, on remarque la présence d'un donneur de liaison hydrogène (hétéroatomes d'oxygène porteurs d'un atome d'hydrogène) et d'un accepteur du même type de liaison (composé possédant un hétéroatome et porteur d'un doublet libre). Tp acide maléique et fumarique formule. Donc l'acide maléique et l'acide fumarique peuvent former des liaisons hydrogène intermoléculaires. On peut aussi noter la présence chez l'acide maléique d'une liaison hydrogène intramoléculaire entre l'un des doublets non liants de l'atome d'oxygène et l'atome d'hydrogène rendu possible grâce à la configuration Z. ]
En effet les groupements OH sont trop éloignés. En revanche elle permet donc la formations de liaisons hydrogène intermoléculaires en grand nombre. Pour l'acide maléique c'est le contraire. La configuration Z de la molécule permet des liaisons hydrogène intramoléculaires et donc moins de liaisons hydrogènes intermoléculaires. Or on sait que les liaisons hydrogène intermoléculaires, étant difficiles à rompre, permettent l'augmentation des températures de changement d'état donc de la température de fusion. Tp acide malique et fumarique la. On en conclut que l'acide possédant des liaisons hydrogène intermoléculaires aura une température de fusion plus élevé que l'autre. Le solide A ayant une température de fusion de 287°C, il s'agit de l'acide fumarique. Le solide B lui a une température bien inferieure (=133°C), il s'agit de l'acide maléique. 2 ème expérience: Solubilité dans l'eau Nous allons désormais tester la solubilité des deux solides. Protocole expérimental: On commence par tarer une capsule de pesée sur une balance et on pèse 0, 75g de solide A.
[pic 2] E n faisant avancer le solide A jusqu'au bout de la plaque chauffante on n'observe aucun changement d'état, la poudre est restée solide. La température maximale du banc Kofler étant de 260°C, on en déduit que la température de fusion du solide A est supérieure à celle-ci. On observe ci-contre les résultats obtenus pour le solide B. En faisant avancer le solide B sur la plaque, on observe un changement d'état. Le solide devient liquide à 133°C, c'est la température de fusion du solide B. Interprétation des résultats et conclusion: Pour savoir à qui appartient chaque température d'ébullition, on va s'intéresser aux interactions intermoléculaires qui sont mises en jeu dans un échantillon macroscopique de chaque acide. On rappelle que les deux acides sont des stéréoisomères de configuration Z et E. Forum de partage entre professeurs de sciences physiques et chimiques de collège et de lycée • Afficher le sujet - Isomérisation photochimique de l'acide maléique.. [pic 3] [pic 4] Acide fumarique Acide maléique En observant la formule de l'acide fumarique ci-dessus on peut dire que la configuration E de la molécule ne permet pas la formation de liaisons hydrogène intramoléculaires.
Cette molécule est donc polaire. Or nous savons que les molécules polaires se dissolvent bien dans les solvant polaires et qu'au contraire les molécules apolaires se dissolvent mal dans les solvant polaires. Nous savons également que l'eau est solvant polaire.... Uniquement disponible sur
et du coup mes collègues (et moi par conséquent vu qu'on essaie d'harmoniser au maximum le matériel) ne font pas faire la manip aux élèves. De toutes manières, si on veut faire une isomérisation photochimique à tout prix, il reste l'azobenzène que j'avais refusé de faire acheter quand j'étais responsable de labo il y a quelques années au vu de la fiche sécurité... Si on veut faire des réactions photochimiques (parce qu'après tout le programme n'impose pas l'isomérisation), il y en a quelques unes (bleu de prusse), ici d'ailleurs. Différences physico-chimiques de deux stéréoisomères : l'acide fumarique et l'acide maléique - Compte rendu - selmo1234. MAIS je trouve cohérent de faire une isomérisation photochimique dans la mesure où l'objectif de ce chapitre est d'arriver à expliquer le mécanisme de la vision... Donc si quelqu'un a une solution (autre que d'acheter 4 lampes UV) permettant de faire manipuler les élèves, je prends! Acetaminophen acetaminophen Messages: 191 Inscription: 04 Juil 2013, 13:52 Académie: Lyon de Raoulgrenet » 16 Oct 2018, 14:31 Bonjour, Ici on fait faire la manipulation aux élèves, toutefois c'est moi qui introduit une légère quantité d'eau de brome diluée dans le tube à essais fermé.
Slides: 11 Download presentation TP 15 – partie 2 Différentes propriétés des diastéréo-isomères Acide fumarique / Acide maléique Formules brutes et semi-développées Questions 2 et 3: L'acide fumarique et l'acide maléique sont des molécules isomères car elles ont la même formule brute C 4 H 4 O 4 mais des formules semi-développées différentes.